Guardando la cartina si nota come Cesano abbia conservato la struttura dell'accampamento romano, con due strade principali che si incrociano, via Roma e via Milano, anticamente via Dante e via Monegherio.

Cesano si sviluppó soprattutto nel periodo longobardo, come attestano alcuni ritrovamenti archeologici. Si ipotizza che la chiesa di San Giovanni Battista sia stata fondata dalla regina Teodolinda nel 613, dopo la sua conversione al Cristianesimo.

Durante gli scavi eseguiti nel secolo scorso per ampliare l'edificio, venne alla luce una necropoli. Fu proprio l'esame della disposizione degli scheletri, sistemati in linee parallele, e non sparsi senza un ordine preciso com'era in uso presso i Romani, a consentire di far risalire le sepolture all'epoca della dominazione longobarda.

Nel Medio Evo Cesano era capopieve di altre 32 parrocchie. A quel tempo l'organizzazione ecclesiastica era piramidale: le chiese piccole facevano riferimento alle capopievi e queste ultime alla chiesa della cittá vicina.

Cesano Boscone fece parte del contado di Milano; nel X secolo, quando era un borgo di discrete dimensioni, fu sotto la giurisdizione della comunitá religiosa Olivetana di Lorenteggio. Con il passare del tempo l'importanza di Cesano cominció a diminuire, soprattutto per il progressivo depauperamento demografico del comune, che subí un'ulteriore drastica diminuzione degli abitanti a seguito della pestilenza del 1629-1630. La situazione peggioró nei decenni successivi, tanto che al censimento effettuato dal governo austriaco tra il 1770 e 1778, la popolazione residente risultó di sole 364 unitá.

Una testimonianza dell'epoca tardo-medioevale è la cosiddetta "corte del fabbro", un edificio sito tra le vie Dante e Libertá, noto come la "casa del Barbarossa", poiché si era trovato uno stemma che faceva vagamente pensare che l'edificio fosse di quell'epoca. Questa ipotesi è comunque da escludersi in base alla documentazione reperibile nella biblioteca di Baggio e soprattutto in base agli elementi gotici della costruzione, che la fanno risalire al Quattrocento.

Testimonianza dell'epoca asburgica a Cesano è "Villa Marazzi", il cui restauro conservativo è stato recentemente completato. La Villa apparteneva agli omonimi Marazzi, proprietari latifondisti, che in seguito si associarono ai conti Lattuada.